Quem tem mais de um computador e usa o iTunes em todos eles normalmente tem problemas de sincronia do conteúdo entre os micros.
Uma forma básica de resolver isso é copiar manualmente o conteúdo a cada alteração.
Outra maneira, mais eficiente, é usar o MediaRover.
Basta rodar o MediaRover, criar uma conta e escolher o armazenamento central (preferencialmente um micro sempre ligado ou um drive de rede).
Use a mesma conta em todas as máquinas (com o código de acesso disponível no site do serviço), e as alterações de cada coleção serão reverberadas pela rede local para cada iTunes.