Criar múltiplas contas de login em um mesmo website não tem mistério.
Mas acessar esses sites simultaneamente é bem mais difícil.
A maioria dos navegadores tem seu próprio sistema de gerenciamento de cookies. Quando você faz login num website não é possível entrar no mesmo website usando outra conta, mesmo que você abra outra guia, aba ou janela.
Eu, por exemplo, tenho várias contas no Gmail (uma @gmail.com e outras no Google Apps em domínio próprio ou da empresa); tenho ainda contas no Yahoo, Facebook ainda usamos alguns outros IDs para login aqui no blog. Algumas vezes ainda é preciso fazer login com uma conta diferente para checar os emails.
O que fazer nestes casos, para entrar com várias contas?
Veja algumas dicas para logar com contas diferentes (no mesmo site) simultaneamente.
Instale vários navegadores
Este não é o método mais efetivo, mas com certeza é um método que funciona 100% das vezes.
Todos os navegadores tem sistema próprio de gerenciamento de cookies, por isto você consegue fazer login em uma conta no Firefox, e em outra no IE/Chrome/Opera/Safari, etc.
Os contras são que dessa forma seu PC pode ficar lento, com pouca memória e espaço de armazenamento.